Minden adott volt az ideális településhez
A település és környékének első lakói a régészeti leletek alapján a neolitikumban és a bronzkorban telepedtek meg ezen a területen.
A terep kiválóan alkalmas volt a letelepedésre, hiszen a szigeteket körülölelő mocsár és nádtenger természetes védelmet és menedéket nyújtott. Mivel nyugati irányban terült el a Silva Hasserdia néven ismert hatalmas kiterjedésű erdős terület, illetve észak-déli irányban a vidéket az Almás patak szelte keresztül, a vidék igen gazdag vad- és halállománnyal, tiszta ivóvízkészlettel valamint építőanyaggal rendelkezett, így minden adott volt, hogy egy gyarapodó, folyamatosan növekedő település alakuljon itt ki.
A vár és a város története szorosan összekapcsolódik. Először 1391-ben említik a települést Zygeth néven, majd a XV. század első felében Szigethi Antimus Osvát uraság megkezdte a Kerektorony néven ismert kőtorony építését a mai északnyugati bástya helyén. A tornyot fallal vették körül, majd megmagasították, közben újabb épületek, raktárak épültek a környéken, így bővült a település. Miután a lakosság száma folyamatosan növekedett, az első szigeten kezdődött el a tényleges vár, a második szigeten pedig a város felépítése.
Az első szigetet 1449-ben castrum, azaz vár, a második szigetet 1463-ban oppidum (mezőváros) néven említik. Ekkor a terület a Garai család tulajdona volt, melyet az enyingi Török család 1473-ban vásárolt meg. Török Bálintnak, a XVI. század első felének egyik leghíresebb-leghírhedtebb alakjának köszönhető az igazi erődrendszer kiépítése az 1530-as években, az árok- és csatornarendszer, a felvonóhidak megépítésével egyetemben.
A település a Magyar Királyság dél-nyugati területének központjává vált, gazdasági, közigazgatási, és kulturális téren is, hiszen 1542-ig itt élt Tinódi Lantos Sebestyén, és Istvánffy Pál, a híres humanista történetíró, Istvánffy Miklós apja is.
1541 nemcsak Buda és az ország, hanem Sziget számára is jelentős változásokat hozott, hiszen Török Bálint konstantinápolyi fogsága egyben azt is jelentette, hogy birtokai védtelenül maradtak. Felesége, Pemflinger Kata és kiskorú fiai nem tudtak szembeszállni a területekre igényt tartó nagyurakkal, igy többek között IV. Zrínyi Miklóssal szemben.
Először 1391. évben említik a települést Zygeth néven, majd az 1500-as években megkezdik a kőtorony építését
1556-tól folyamatosan erősítik Sziget védműveit
Hogy senki ne tehesse rá kezét az uradalmakra, Kata asszony királyi birtokként a bécsi udvarnak ajánlotta fel Szigetet, így az Habsburg Ferdinánd, illetve a Hofkriegsrat, a bécsi Udvari Haditanács közvetlen irányítása alá került, ami azért volt fontos, mivel a mohácsi csatát, illetve Buda elfoglalását, Pécs és Siklós elestét követően Sziget stratégiai fontossága jelentős mértékben megnövekedett. Ettől kezdve már nem nagyúri birtokközpontként, hanem katonai erődítményként funkcionált.
A királyi Sziget kapitányainak állít emléket a vár bejáratánál 2018-ban felállított emléktábla, közülük két nevet kell kiemelni, az egyik gradeczi Stančič Horváth Márk, aki 1556-ban visszaverte Khadim Ali budai pasa ostromát, illetve IV. Zrínyi Miklóst, aki 1566-ban I. Szulejmán szultán hadaival szemben vette fel a harcot.
1556-tól folyamatosan építették, erősítették Sziget védműveit, olasz építőmesterek is részt vettek a munkálatokban, 1561 után egy új városrész is kiépült.
Zrínyi Miklós mintegy 2500 katonájával egy hónapig állt ellen a mintegy 50000 fő reguláris katonaságot felvonultató török ostromnak, majd szeptember 7-én a lángokban álló belső várból a megmaradt 300 fő Zrínyi Miklóssal az élen kirohant, és hősi halált halt. Az ostrom alatt a városrészek és a vár is szinte teljesen egészében elpusztult. Amikor a törökök elfoglalták a belső várat, egy váratlan robbanás több ezer embert ölt meg.
Maga I. Szulejmán szultán már nem érte meg a győzelmet, néhány órával korábban legyőzte a kor és a betegség, 72 éves korában meghalt. Szokollu Mohamed nagyvezír és környezete eltitkolták halálát, hogy megelőzzék a janicsárok lázadását, és sikeresen be tudják fejezni az ostromot.
A szultán testét elvitték ugyan, de belső szerveit a vezéri sátorban álló trónszéke alatt temették el. Ezen a helyen később a törökök türbét (síremléket) állítottak, mely köré hamarosan dzsámi, minaret, derviskolostor, katonai laktanya, és egy egész kis település épült.
A vár bevételét követően a hódítók azonnal megkezdték az újjáépítést. Ekkor alakult ki a vár mai formája, a védelmet tégla- és kőfalakkal erősítették. Megépült először Szulejmán szultán, majd Ali pasa dzsámija, a városban több dzsámi, minaret épült, és medresze (iskola) működött. Gazdag gyümölcsöskertek és rózsakertek váltották egymást, vezetékes ivóvízrendszert építettek ki, a főteret pedig sardiván (szökőkút) is díszítette.
Sziget a török hódoltság korában szandzsákközpontként, illetve rövid ideig vilajetként fontos közigazgatási szerepet is betöltött.
Zrínyi miklós 2500 katonájával egy hónapig állt ellent a mintegy 50.000 fős török seregnek, majd hősi halált halt
eztán 112 év török uralom következett, mely 1689-ig tartott.
A 112 évig tartó török uralmat követően a hosszú ideig ellenséges gyűrűben kiéheztetett törökök harc nélkül, 1689. február 13-án az utolsó szigeti pasa, Hasszán vezetésével, elhagyták Szigetet. A blokád 1688 áprilisától 1689 februárjáig tartott, a császári csapatok vezére, később az elfoglalt város parancsnoka az itáliai grófi családból származó Gabriele Vecchi ezredes volt.
A várat újra Habsburg katonaság vette birtokba, a városba pedig új lakosság telepedett. Maradt néhány átkeresztelkedett török család, de bosnyák-horvátok, szerbek, németek és természetesen magyarok is szép számmal telepedtek le, újraindítva a város életét, bekapcsolódva az új birodalom gazdasági-közigazgatási vérkeringésébe.
A várat tovább erősítették, ennek az időszaknak az építészeti emlékei közé sorolható a jelenlegi kapubejáró, a barokk óratorony, illetve a kazamatasor. Az erődítési munkálatoknak köszönhető, hogy a Rákóczi szabadságharc idején Béri Balog Ádám és Hellebront János kuruc csapatainak ostromkísérleteit két alkalommal is visszaverték a Johann Joseph Huyn tábornok parancsnoklása alatt védekező császári csapatok.
Ezt követően azonban a vár hadászati jelentősége rohamosan csökkent, 1789-ben már csak hadifoglyok őrzésére használták.
A város tulajdonjogát Szily Ádám szerezte meg, aki 1769-ben eladta Tolnai Festetics Lajosnak. A Festetics család a mocsarat lecsapoltatta, és a települést földesúri—gazdasági központtá tette.
Az utolsó szigetvári földesúr gróf Andrássy Mihály Szulejmán szultán dzsámijának beolvasztásával alakított ki kastélyt, ez az egyedülálló forma ma is látható.
Az 1960-as évek elején Kováts Valéria vezetésével végeztek ásatásokat a várban. Több alkalommal is kísérletek történtek a vár felújítására, ezek inkább csak állagmegóvás szintjéig jutottak el.
Először 2012-től, a 450. évfordulóra történő felkészülés keretében történt nagyobb mértékű szakszerű felújítás. Ennek köszönhetően a Zrínyi Emlékévre megújultak, statikailag biztonságossá váltak a falak, körbejárhatóvá vált a teljes várfal, új fogadóépület épült.
A rendszerváltást követően a látogatói létszám drasztikusan lecsökkent, jelenleg az állandóan megújuló, bővülő turisztikai attrakcióknak köszönhetően újra egyre több érdeklődő látogatja meg a várost és a várat.
Azt a várost, melynek az Országgyűlés 2011-ben a „Civitas Invicta” azaz „Leghősiesebb Város” címet adományozta, így tisztelegve a Kereszténység Védőbástyájaként vívott harcok hőseire, és azt a várat, mely 2016 óta Nemzeti Emlékhelyként fogadja a látogatókat.